Фамилия Скучилин образована от прозвища или мирского имени Скучила, и в её основе лежит древний глагол «скучать». Только значение у этого глагола в старину было иным, чем сегодня: «хворать, болеть» или, по другой версии, «томиться бездействием, пребывать в тягостных раздумьях». Отсюда и расходятся два основных объяснения фамилии.

Согласно первой версии, прозвище Скучила давали человеку, который большую часть времени проводил в размышлениях, словно бы в томлении от праздности. Это не было оскорблением — скорее меткой характеристикой натуры, склонной к меланхолии. Вторая версия выглядит даже любопытнее: имя Скучила могли давать родители новорождённому сыну как оберег. Называя ребёнка словом со значением «хворать», они надеялись обмануть болезни: мол, всё плохое уже заложено в имени, а мальчик вырастет здоровым и красивым. Подобная практика «охранительных» имён широко известна в славянской традиции, поэтому эта гипотеза вполне жизнеспособна.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: Скучилин — это «сын Скучилы», потомок человека с таким прозвищем. Модель типична для русских фамилий, образованных от имён и прозвищ, оканчивающихся на -а. Сам корень при этом редкий: гораздо чаще встречаются однокоренные фамилии Скучаев, Скучнов, но Скучилин выделяется именно своей нестандартной словообразовательной ветвью.

Точное время и место возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования фамилий шёл веками и не был привязан к одной местности. Окончательные выводы возможны лишь после серьёзных генеалогических изысканий, но уже сейчас ясно, что Скучилины — самобытный памятник славянской культуры, сохранивший в себе отголосок древних народных представлений о слове и судьбе.