Фамилия Смайловский — один из тех случаев, когда внешне понятная основа таит в себе неочевидное происхождение. На первый взгляд кажется, что в её основе лежит английское слово smile («улыбка») или фамилия Смайл. Но для русской фамильной модели XVIII–XIX веков такой прямой заимствованный корень — редкость, и вряд ли он здесь первичен.

Гораздо вероятнее, что Смайловский — это фамилия, образованная от географического названия. Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский тип фамилий, распространённый на западе и юго-западе Российской империи, особенно в Беларуси, на Украине и в Польше. Основа Смайл- могла восходить к названию населённого пункта вроде Смайлы, Смайлов или Смайловичи. Такие топонимы есть в исторических документах: например, деревня Смайлы в бывшей Гродненской губернии или хутора с похожими названиями на Волыни. Само же название села, скорее всего, произошло от прозвища или имени Смайло — уменьшительной формы от славянского имени Смеян (от «смеяться») или от прозвища весёлого, улыбчивого человека. В старых актах встречается и имя Смайло, и фамилия Смайлов, от которых и потянулась ниточка к Смайловским.

Менее правдоподобная, но допустимая версия — искусственное происхождение. В семинарской среде фамилии нередко придумывали на основе латинских или греческих слов, «облагороживая» их славянскими суффиксами. Однако корень smil- в латыни означает «глаз» или «взгляд», а не «улыбку», и семинарская версия для Смайловского выглядит натянутой. Куда логичнее, что предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим землёй в деревне Смайлы, либо выходцем из такой местности, который при переезде в город или другую губернию взял фамилию по названию родного края.

Таким образом, Смайловский — скорее всего, топонимическая фамилия с корнем, восходящим к древнему славянскому прозвищу, связанному с улыбкой. Это редкий пример, когда фамилия звучит современно и даже англоязычно, но на деле уходит корнями в западнорусские или белорусские земли, в мир прозвищ и названий деревенек, затерянных в позапрошлом веке.