Фамилия Смилковская — вариант женского рода от Смилковский, и её разбор стоит начать с суффикса, который сразу выдаёт географию и социальный слой. Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия образована от названия места: скорее всего, от села, деревни или усадьбы Смилково (или Смилки). Такая модель типична для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русского дворянства, которое часто получало фамилии по владениям. В отличие от «мужицких» фамилий на -ов/-ев, которые давались по отцу, Смилковский — это фамилия-топоним, то есть «тот, кто из Смилкова».

Корень «смилк-» прозрачен для славянских языков. Он восходит к слову «смилый» — смелый, отважный, дерзкий (сравните польское śmiały или украинское сміливий). В основе лежит древнерусское «смѣлый» с чередованием гласных. Таким образом, название села Смилково могло означать «селение смелых людей» или быть прозвищным именем первопоселенца — Смилко. В старину Смилко было нередким личным именем-прозвищем: так могли назвать храброго воина или, наоборот, человека, который любил рисковать.

Спорных версий у этой фамилии немного, и все они маловероятны. Иногда пытаются связать Смилковского с литовским корнем smil- (smiltis — песок), но это натяжка: фамилия с таким суффиксом и окончанием -ский почти всегда славянская, а не балтская. Также не стоит путать её с фамилией Смелков — у той модель образования другая (патроним на -ов), хотя корень общий.

Географически фамилия Смилковский (и Смилковская) чаще всего встречается в западных регионах Украины, в Беларуси и на юго-западе России — в областях, которые исторически входили в Речь Посполитую. Там действительно существовали населённые пункты с таким названием, например, Смилково на Волыни. В России после разделов Польши многие носители таких фамилий оказались в сословной группе однодворцев или мелкопоместных дворян. Сегодня фамилия редкая, но не исчезнувшая: её можно встретить в среде потомков польской шляхты и украинского казачества.