Фамилия Сомнительнов — редкий случай, когда прозвище или имя предка напрямую указывает на свойство характера или манеру поведения. В её основе лежит русское прилагательное «сомнительный» в значении «недоверчивый, подозрительный, колеблющийся». Так могли прозвать человека, который всё ставил под сомнение, любил переспрашивать, сомневался в очевидных вещах или, напротив, сам внушал подозрения окружающим своим необычным поведением. Модель образования проста: к основе «сомнительн-» добавили типичный русский суффикс принадлежности -ов, превратив прозвище в фамилию, отвечающую на вопрос «чей?» — сын Сомнительного.

Словообразовательный разбор показывает, что в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а именно качественная характеристика. Это выделяет фамилию из массы «ремесленных» или «патронимических» образований. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные случаи относят к категории «характерологических» прозвищ — они фиксировали внешние или внутренние черты человека, часто с ироничным или даже осуждающим оттенком.

Версия о происхождении от церковного имени Сомнительн (которого не существовало) или от названия местности (такого топонима нет) лишена оснований. Фамилия явно поздняя, формировалась в среде крестьян и мещан, где прозвища давали метко и без лести. Интересно, что в некоторых говорах слово «сомнительный» могло иметь и более мягкое значение — «задумчивый, нерешительный», так что предок Сомнительновых мог быть просто медлительным или осторожным человеком.

Встречаемость фамилии крайне низкая, она практически не фиксируется в крупных базах данных и телефонных справочниках. Это говорит о том, что род мог быть немногочисленным или сосредоточенным в одном регионе, например, в центральных губерниях России, где подобные «прозвищные» фамилии особенно распространены. Известных носителей с такой фамилией нет, что делает её ещё более уникальной: каждый Сомнительнов — носитель редкого и выразительного семейного имени, которое когда-то точно описывало его предка.