Фамилия Стекольщикова прямо указывает на занятие предка: так в старину называли мастера, работавшего со стеклом. В основе лежит прозвище Стекольщик, а оно, в свою очередь, происходит от слова «стекло» — хрупкого прозрачного материала, который получают плавлением кварцевого песка. Логично предположить, что человек с таким прозвищем либо изготавливал стеклянные изделия, либо вставлял стекла в окна, либо торговал ими. В те времена это было непростое и уважаемое ремесло: стекольщиков ценили за умение, и без них не обходилось ни одно строительство.

Однако существует и вторая, менее очевидная версия происхождения. В некоторых говорах бытовал глагол «стеклянить», означавший «чистить, скоблить стеклом». Это относилось к сапожному делу: выражение «стеклянить подошву» описывало процесс, когда кожу скоблили осколком стекла, чтобы выровнять и подготовить её к дальнейшей работе. Если предок носителя фамилии был сапожником, прозвище Стекольщик могло закрепиться именно за ним — по инструменту или приёму работы, а не по материалу.

Обе версии правдоподобны, но первая выглядит предпочтительнее. Прозвища по ремеслу обычно называют мастера по главному предмету его труда: Мельник, Кузнец, Бондарь. Стекольщик — это прежде всего человек, имеющий дело со стеклом, и вряд ли такое имя дали тому, кто лишь изредка брал в руки стеклянный осколок для отдельной операции. Версия с сапожным ремеслом — скорее исключение, хотя и не лишённое оснований.

Сама фамилия образована по типичной для русских фамилий модели: к основе Стекольщик добавился суффикс -ов-, обозначающий принадлежность, а затем и окончание -а, указывающее на женскую линию или на форму, принятую для замужней женщины. Изначально Стекольщиков — это «сын Стекольщика» или «семья Стекольщика». Со временем форма на -ова закрепилась как самостоятельная женская фамилия, хотя исторически она — лишь грамматическая вариация мужской.

Интересно, что фамилия сохранила не современное слово «стекольщик», а его более старое, диалектное звучание с буквой «к» в корне — «стекольщик» через «о» после «к». Это говорит о том, что прозвище возникло в живой народной речи, где произношение ещё не устоялось, и фамилия зафиксировала именно тот вариант, который бытовал в конкретной местности.