Фамилия Стезенко звучит как типичная украинская фамилия, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -енко, по данным ономастов, в том числе Б. Унбегауна, указывает на украинское происхождение и буквально означает «маленький», «сын» или «потомок». То есть Стезенко — это «сын Стезя» или «потомок Стези». Но вот с самой основой «Стез-» всё не так однозначно, и здесь кроется главная интрига.

Самая вероятная версия отсылает к древнерусскому и церковнославянскому слову «стезя» — «тропа», «путь», «дорога». В русских говорах слово было широко распространено, но постепенно ушло в пассивный запас, оставшись в поэтической речи. В таком случае прозвище Стезя могли дать человеку, который жил у дороги, был проводником, или, в переносном смысле, «прокладывал свой путь» — был первопроходцем. Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «стегать» (хлестать, шить) — тогда прозвище могло относиться к портному или человеку с резким характером.

В украинском языке есть слово «стежка» (тропинка), и фамилия Стезенко может быть его диалектным вариантом. Географически фамилия встречается в основном в центральных и восточных областях Украины, а также в прилегающих регионах России, что подтверждает её украинские корни. Интересно, что в русских писцовых книгах XVI-XVII веков встречаются прозвища «Стезя» и «Стежка» — это говорит о том, что основа старая и бытовала у восточных славян задолго до закрепления фамилий.

Таким образом, предок носителя фамилии Стезенко, скорее всего, получил прозвище от слова «стезя» — «путь». Это мог быть человек, связанный с дорогой: путник, проводник или просто тот, кто жил на перекрёстке. Фамилия образовалась на украинских землях в XVII-XVIII веках и закрепилась за его потомками.