Прозвище Стигарь, вероятно, ведет свое начало от глагола «стигать» (в современном языке он употребляется только с приставками до-, по- и др.). Родственные слова есть во многих славянских языках: в болгарском - «стига» - «довольно», в польском - scignac, scigac - «гнать», в сербохорватском - «стигнути» - «догонять, достигать, прибывать, поспевать». То же происхождение имеет и украинское прилагательное «стиглий» - «зрелый, спелый». Соответственно, можно предположить, что прозвище Стигарь дали расторопному человеку или тому, кто рано повзрослел. Согласно другой, менее вероятной гипотезе, прозвище Стигарь связано с диалектным глаголом «стигосить», который в тверских и вологодских говорах имел значение «стащить, слямзить, стибрить».