Фамилия Стискун — редкая и звучит не по-книжному, а как живое прозвище. Её основа — глагол «стискать» или «стискивать», то есть сжимать, сдавливать. В диалектах и разговорной речи слово «стискун» могло означать человека, который крепко обнимает, либо, напротив, того, кто жадно сжимает в руках, не отдаёт — прижимистого, скупого. Вторая версия выглядит правдоподобнее: прозвища, образованные от глаголов со значением «давить, жать, тискать», часто давали людям с характером скряги.

Суффикс -ун в русских фамилиях и прозвищах активен: он образует названия лиц по характерному действию (бегун, крикун, молчун). Стискун — человек, чья главная черта выражалась в «стискивании», то есть в нежелании расставаться с имуществом или в манере крепко держать своё. Фамилия могла закрепиться и за тем, кто работал с механическим сжатием: например, на маслобойне или в кузнечном деле, где нужно было стискивать детали или отжимать масло. Однако бытовое прозвище — более вероятный источник.

Географически фамилия тяготеет к юго-западным областям России и Украины: окончание -ун характерно для украинской и белорусской ономастики. В документах XVII–XVIII веков встречаются прозвища Стиска, Стисло, а Стискун — их более редкая разновидность. Фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной, что говорит о её происхождении в конкретной местности, возможно, в Черниговской или Полтавской губернии.

Словообразовательная модель проста: прозвище Стискун со временем стало фамилией без добавления типичных суффиксов (-ов, -ин). Такое «чистое» оформление характерно для украинских фамилий, где прозвищная основа могла перейти в фамилию напрямую. В русской традиции к ней могли бы добавить -ов (Стискунов), и такая форма тоже встречается, но Стискун — более архаичный и прямой вариант.