Фамилия Стыскун — редкий случай в русской ономастике, где основа легко опознаётся на слух, но почти не встречается в документах. Сразу слышится глагол «стыдить» или «стыкать» (устар. «соединять, смыкать»), а суффикс -ун указывает на деятеля. Такой суффикс в русских фамилиях обычно закреплял за человеком прозвище по действию: говорун, крикун, бегун. Стыскун — тот, кто «стыдит», то есть укоряет, заставляет краснеть, или же, по второй версии, тот, кто «стыкает» — сшивает, сводит концы.

Прозвище Стыскун могли дать въедливому, нравоучительному человеку, который любил читать нотации. В крестьянской среде такое прозвище не было комплиментом, но закреплялось за конкретным человеком и переходило в фамилию. Вторая версия — профессиональная: Стыскуном могли называть портного или сапожника, который «стыкал» (сшивал) детали. Однако для ремесленника типичнее суффиксы -ик (сапожник) или -ец (кузнец), поэтому версия с «укоряющим» выглядит правдоподобнее.

География фамилии узкая. По данным современных телефонных справочников и баз ЗАГС, Стыскуны встречаются почти исключительно на юге России и в восточной Украине — в Ростовской области, Краснодарском крае, Донецкой и Луганской областях. Это типично для фамилий с суффиксом -ун, которые в центральной России вытеснялись формами на -ов/-ев, а на юге сохранялись как прямые прозвища. В украинской среде фамилия могла писаться как Стискун или Стискуненко, но в русском написании закрепилась через «ы».

Ономастический словарь Б. Унбегауна не фиксирует Стыскуна — фамилия слишком редкая, чтобы попасть в классические справочники. Однако модель «глагольная основа + -ун» подробно разобрана в его «Русских фамилиях»: по ней образованы, например, Торопун, Воркун, Болтун. Стыскун стоит в этом же ряду, но с более прозрачной семантикой.

Сословного статуса у фамилии не прослеживается: в дворянских родословных книгах Стыскуны не значатся, в купеческих гильдиях не встречаются. Скорее всего, это крестьянская или казачья фамилия. Казаки Дона и Кубани часто носили прозвищные фамилии без суффиксов -ов/-ев, и Стыскун мог закрепиться именно в этой среде. Если ваши предки — донские казаки, прозвище могло быть дано за характер, а не за ремесло.