Фамилия Стыскин — редкий пример фамилии, где еврейская и славянская традиции словообразования переплелись так тесно, что распутать этот узел можно только через историю прозвища. В основе фамилии, скорее всего, лежит прозвище Стыска. По одной из версий, оно восходит к древнепольскому глаголу styskac, что значит «жаловаться». Родственный диалектный глагол «стыскать» встречается и в русских ярославских говорах с тем же значением. Тогда Стыской называли обидчивого, впечатлительного, чувствительного человека, который часто сетовал на жизнь.

Есть и другая гипотеза, которая уводит нас в другую сторону. Согласно ей, фамилия произошла от еврейского женского имени Стыска — одной из производных форм имени Стейси. Это имя имеет латинские корни и переводится как «постоянная, решительная, стойкая». Обе версии имеют право на существование, но первая выглядит убедительнее: суффикс -ин в фамилии Стыскин указывает на притяжательную модель «чей?» — то есть «сын Стыски». Такая модель одинаково естественна и для русских, и для еврейских фамилий, образованных на восточнославянской почве.

Интересно, что фамилия Стыскин встречается в различных Книгах памяти. Например, в Памятной книге Ивановской области упоминается Рафаил Наумович Стыскин, родившийся в Иваново в 1895 году. Сама фамилия звучит как типичная русская отчество-патронимическая форма, и носители её могли быть как еврейского, так и русского происхождения — в зависимости от того, какая версия происхождения верна для конкретной семьи.

Чтобы понять, почему фамилию относят к еврейскому типу, стоит вспомнить, что у евреев Восточной Европы было принято создавать фамилии от имён и прозвищ, используя местные славянские суффиксы. Только у евреев можно было встретить такие фамилии, как Вейценбаум («пшеничное дерево»), Зауэрштром («кислый поток»), Левенфиш («рыба-лев»), Цигенбаум («козье дерево») или Квечман («высказываться неохотно»). На этом фоне Стыскин выглядит куда более «славянским», но от этого не менее интересным памятником европейской письменности и культуры.

Окончательно говорить о точном месте и времени возникновения фамилии Стыскин можно лишь на основании генеалогических исследований. Процесс формирования фамилий был длительным, и в каждом конкретном роду ответ будет свой: кто-то получил фамилию от деда-ворчуна, а кто-то — в память о прабабке Стейси.