Фамилия Стиславская — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, это не древняя боярская фамилия, а относительно позднее искусственное образование, появившееся в среде духовенства или, реже, польско-литовской шляхты.

Разберём основу. Корень «Стислав» явно напоминает славянские двусоставные имена типа Станислав, Владислав, Ярослав. Первая часть «сти-» может восходить к глаголу «стиснуть» (сжать, сдавить) или к слову «стис» (теснота). В древнерусском языке было прозвище Стислав, которое мог получить человек плотного телосложения, крепкий или, наоборот, скупой. Однако вторая часть «-слав» (слава) для таких бытовых прозвищ нетипична — это признак княжеских имён.

Гораздо правдоподобнее версия, что Стислав — это искажённая или диалектная форма крестильного имени. В польской традиции известно имя Ścisław (Щислав), от «szczęście» (счастье) и «sława» (слава). При переходе в русскую среду «Щ» могло превратиться в «Ст»: Щислав → Стислав. Фамилия на «-ский» характерна для польской шляхты и русского духовенства. Если предок был священником, ему могли дать фамилию по названию прихода или по имени основателя храма, но Стиславская — женская форма, а мужская Стиславский. В духовных семинариях часто образовывали фамилии от редких или искусственных имён, чтобы выделить ученика.

Суффикс «-ск-» указывает на территориальную или сословную принадлежность. В России такие фамилии чаще носили дворяне и священнослужители, а не крестьяне. Географически фамилия могла закрепиться в западных губерниях (бывшая Речь Посполитая) или в центральной России, где были сильны польские влияния. Встречается она и в современной Украине, и в Беларуси.

Итог: Стиславская — фамилия, скорее всего, семинарского или шляхетского происхождения, образованная от имени Щислав (Стислав) по модели «-ский». Её носители в прошлом — либо православные священники, получившие фамилию при поступлении в училище, либо обедневшие дворяне из западных земель. Прямой связи с ремеслом или прозвищем предка здесь почти нет — это «книжная» фамилия, созданная по церковному или польскому образцу.