Фамилия Стиславский — одна из тех, где прозрачная на первый взгляд форма скрывает неожиданный поворот. С первого взгляда она похожа на типичную польскую или западнорусскую фамилию на -ский, образованную от географического названия вроде Стиславль или Стиславичи. Однако ни в польских, ни в белорусских, ни в украинских топонимических справочниках такого села или города не зафиксировано. Это заставляет искать другое объяснение.

Скорее всего, в основе фамилии лежит не название места, а личное имя или прозвище Стислав. Такое имя могло быть сокращённой формой от полного славянского имени вроде Станислав или Стоислав, где первый слог «Сти-» возник в результате диалектного стяжения или упрощения («Станислав» — «Станиславский» — «Стиславский»?). Но есть и более прямая версия: имя Стислав могло быть самостоятельным, образованным от глагола «стиснуть» (сжать, сдавить) в переносном смысле — «сжимающий», «крепко держащий». В древнерусской антропонимии такие «силовые» прозвища, характеризующие человека физически или по характеру, не редкость.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение носителей фамилии в прошлом, особенно если она оформилась на землях Речи Посполитой. Фамилии на -ский в XVI–XVII веках часто получали те, кто владел поместьем, и называли себя по имени этого поместья. Но поскольку реального Стиславля нет, логичнее предположить, что Стиславский — это фамилия, образованная от прозвища отца: сын Стислава стал Стиславским по той же модели, что Ивановский от Иван, Петровский от Пётр. То есть перед нами не топонимическая, а патронимическая фамилия с облагораживающим суффиксом.

По географии фамилия редкая и встречается в основном в западных областях России и в Беларуси, что косвенно подтверждает её происхождение из западнорусских земель, испытавших сильное польское влияние. В дореволюционных метрических книгах Стиславские изредка попадаются среди мещан и однодворцев — то есть потомков мелкой шляхты, которая со временем утратила дворянские привилегии, но сохранила фамильную форму.

Однокоренных фамилий в русском языке почти нет, что делает Стиславского уникальным случаем. Сравнить её можно разве что с фамилией Стискин (от того же прозвища Стиска), но модель на -ский — более престижная и редкая. Так что, скорее всего, предок человека с этой фамилией был не владельцем села, а человеком с цепкой хваткой или упрямым характером, которого прозвали Стиславом, а его потомки уже «подняли» прозвище до фамилии, звучащей по-шляхетски.