Фамилия Стобский — редкий пример, в котором географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Её носители, скорее всего, происходят из одного конкретного места, и это место — не город и не село, а гидроним, то есть название реки или озера.

Модель образования проста: суффикс -ск- в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с географическим объектом (сравните: Тверской, Вяземский, Ржевский). Основа «Стоб-» отсылает к названиям нескольких малых рек в бассейне Припяти и Днепра. Самая известная — река Ствига (вариант Стобна) на границе Беларуси и Украины, но есть и более точное соответствие: река Стоб в бывшем Ковельском уезде Волынской губернии. Житель с берегов такой реки получал прозвание «Стобский», то есть «с реки Стоб».

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая, — прозвищное происхождение. В польских и западнорусских говорах «стоб» или «стобка» могло означать нечто вроде «столб», «подпорка» или «колода». Человек с таким прозвищем мог быть плотным, коренастым, либо заниматься укреплением берегов или строительством. Однако суффикс -ский для чисто прозвищных фамилий нехарактерен — он скорее вотчинный или топонимический, поэтому версия с рекой выглядит убедительнее.

Фамилия Стобский практически не встречается за пределами западных регионов России и восточной Беларуси. Это не массовая фамилия — скорее локальная, «гнездовая». В дореволюционных метрических книгах её носители чаще всего записаны как крестьяне или мещане Минской, Волынской и Гродненской губерний. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что косвенно подтверждает её происхождение от названия реки, а не от вотчины.

С точки зрения словообразования интересно, что фамилия сохранила старую форму прилагательного: Стобский (а не Стобов или Стобин), что типично для фамилий, образованных от географических названий на -ск. В некоторых документах XIX века встречается вариант «Стобскій» с твёрдым знаком на конце, что указывает на польское или западнорусское влияние.