Фамилия Стосковы — редкий пример того, как русская фамилия сохранила в себе отголосок живого народного слова, а не книжного или церковного. В её основе лежит прозвище Стоск, которое напрямую связано с глаголом «стосковаться» — то есть томиться, заскучать, загрустить. Так в старину могли назвать человека унылого, невеселого, либо того, кто был подвержен хвори или неутешной скорби. Прозвище это — не оскорбление, а скорее меткая бытовая характеристика, каких много в русской ономастике.

Интересно, что народная традиция не считала тоску чисто душевным состоянием. В пословицах она напрямую связывалась с нуждой и голодом: «Хлеба ни куска, везде тоска, а хлеба край, и под елью рай» или «Такая припала тоска, что не выпустил бы из рук куска!». Поэтому прозвище Стоск могло закрепиться не только за меланхоликом по натуре, но и за человеком, которого сломили тяжелые обстоятельства, — например, за бедняком или тем, кто пережил большое горе.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для XV–XVI веков: к прозвищу на согласный добавили суффикс -ов, что указывало на принадлежность «сын Стоска» или «из семьи Стоска». Такие фамилии сначала закреплялись в среде людей зажиточных и служилых, а затем распространялись шире. Потомок человека по прозвищу Стоск со временем и получил фамилию Стосков.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий был долгим и неравномерным. Но в этом и заключается её ценность — Стосковы несут в себе память о той эпохе, когда личное прозвище могло рассказать о характере или судьбе предка больше, чем иная летопись. Фамилия осталась в истории как памятник живой славянской речи, зафиксировавший одно из самых ёмких слов для описания человеческой тоски.