Фамилия Страковский — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от фамилий на -ов или -ин, которые часто указывают на отца (чей сын), суффикс -ский в русской традиции обычно указывает на географическую привязку: владелец поместья, выходец из села или житель местности с таким названием.

Скорее всего, основа фамилии — топоним Страково или Страков. Такие названия нередко встречаются в славянском мире. Например, в Польше есть населённые пункты Стракув (Straków), а в России — деревни с похожими корнями. Человек, переехавший из такого места, получал прозвание Страковский — «тот, кто из Стракова». В этом случае фамилия говорит о происхождении предка.

Однако есть и вторая, более древняя версия — от прозвища. В древнерусском языке слово «страка» или «строкъ» могло означать «строка», «черта», «полоса». Но в диалектах фиксируется и другое значение: «стракать» — быстро бежать, или «страка» — насекомое (овод, слепень). Прозвище Страк могли дать человеку суетливому, быстрому или, наоборот, назойливому. Фамилия Страковский тогда образована от этого прозвища через притяжательное прилагательное (Страков сын) с последующим добавлением шляхетского суффикса -ский. Такая модель характерна для западнорусских земель и Польши, где суффикс -ский был маркером благородного сословия, но со временем стал массовым.

Морфологически фамилия прозрачна: корень «страк-», суффикс «-ов-» (указывающий на принадлежность) и типичный для фамилий дворянского или польского происхождения суффикс «-ский». Написание через «а» в первом слоге (а не «о») закрепилось, вероятно, под влиянием акающих говоров или польской орфографии. В любом случае, носитель фамилии Страковский может с равной вероятностью вести род от польского шляхтича, владевшего фольварком Стракув, или от русского крестьянина по прозвищу Страк, которому при переписи «приписали» благородный суффикс.