Фамилия Стренковский образована от прозвища Стренко, и чтобы понять её смысл, нужно разобраться в этом исходном слове. Прозвище, скорее всего, восходит к украинскому глаголу «стренчати», то есть «рекомендовать, советовать». Следовательно, Стренком могли прозвать человека, чьё мнение было весомым, к которому шли за советом. Но есть и другая сторона: так могли назвать и того, кто сам чрезмерно активно вмешивался в чужие дела, стремясь всем навязать свою волю. Таким образом, прозвище могло нести как уважительный оттенок, так и лёгкую насмешку.

Сама фамилия построена по типичной для восточнославянских земель модели с суффиксом -ский. Изначально такие фамилии указывали на географическую принадлежность или на прозвище отца, но в данном случае суффикс просто оформил прозвище в фамилию, добавив к основе «Стренко» типичное окончание. Получается, что Стренковский — это буквально «сын Стренка» или «человек из рода Стренко». Подобное словообразование характерно для украинских и польских территорий, что указывает на вероятные корни рода в этих землях.

Позже прозвище Стренко, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Такая практика была распространена: прозвище, данное за характер или поведение, со временем вытесняло крестильное имя и закреплялось за потомками уже как фамилия. Поэтому носители фамилии Стренковский могут считать своим предком человека, известного своими советами или, напротив, назойливой опекой, — но в любом случае личность, которая не оставалась незамеченной.