Фамилия Стройновский — яркий пример польской модели образования фамилий на -ский, которая в XIX веке активно проникла в русскую и украинскую ономастику. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые чаще указывали на отца (чей сын), фамилии на -ский в Польше и на западнорусских землях обычно означали принадлежность к месту: владельца поместья или выходца из определенного населенного пункта.

Основа фамилии — топоним Стройнов или Стройнова (встречаются деревни с похожими названиями в Польше, например, Strojnow). Корень «строй» в славянских языках многозначен: это и «порядок, лад», и «строение», и даже «станов» (стан, табор). В польском языке «strój» означает «наряд, убор» или «строй» (музыкальный, архитектурный). Таким образом, прозвище Стройный могло быть дано человеку статному, подтянутому, либо тому, кто следил за порядком в хозяйстве. Не исключено и происхождение от прозвища Строитель — человека, занятого возведением построек.

Сам суффикс -ов- в польской фамилии — не русский патронимический, а посессивный, указывающий на владельца: «Стройновский» — буквально «тот, кто из поместья Стройнова» или «сын пана Стройна». В дворянской среде Речи Посполитой такие фамилии часто закреплялись за шляхтой, владевшей одноименными имениями. Поэтому носитель фамилии Стройновский с высокой вероятностью имел предков из польской или ополяченной литовской шляхты, переселившихся на восток (в Малороссию, на Волынь, в Подолию) в XVII–XVIII веках.

В русском контексте фамилия могла подвергнуться переосмыслению: народная этимология связывала её с глаголом «строить» или прилагательным «стройный», что делало её «говорящей» и понятной для крестьянского уха. Однако изначально это была именно топонимическая фамилия, и её географическое ядро — западные губернии Российской империи (Гродненская, Виленская, Волынская). Найти Стройновских среди крепостных крестьян маловероятно: фамилия оставалась дворянской до отмены крепостного права, а затем распространилась и в другие сословия через потомков обедневшей шляхты.