Фамилия Стройный — редкий случай в русской ономастике, когда прозвище, ставшее фамилией, сохранило свою прямую, описательную форму без типичных фамильных суффиксов. В подавляющем большинстве русских фамилий на -ов/-ев, -ин, -ский основа обрастает суффиксом, указывающим на принадлежность: «чей?» — Петров, Иванов. Стройный же — чистое прилагательное в мужском роде, застывшее в документах. Такая модель встречается в основном у фамилий украинского или белорусского происхождения (например, Весёлый, Гордый), а в русской среде — у поздних, часто семинарских фамилий, которые давали по внешности или характеру.

Основа фамилии — прилагательное «стройный». В древнерусском языке это слово имело более широкий смысл, чем сейчас: оно означало не только «худощавый и ладный», но и «порядливый, согласный, устроенный». Прозвище Стройный могли дать человеку за статную фигуру, за аккуратность в делах или за умение наладить порядок. В говорах встречалось и значение «ровный, прямой» — например, о дороге или о ряде предметов.

Вероятнее всего, фамилия Стройный — не древняя, а относительно поздняя, возникшая в XVIII–XIX веках. В крестьянской среде прозвища в чистом виде редко закреплялись как фамилии, чаще их русифицировали суффиксами. Поэтому Стройный мог быть либо семинарской фамилией (в духовных училищах любили давать «говорящие» фамилии по добродетелям или внешности), либо фамилией выходца из южных или западных губерний, где адъективная модель была нормой.

Географически фамилия Стройный встречается нечасто, но заметна на Украине и в южных областях России. Встречаются варианты написания с одной «н» — Стройный — но это скорее результат орфографической путаницы, так как исходное прилагательное пишется с двумя.

С точки зрения социального контекста, носитель фамилии Стройный в XIX веке мог быть и крестьянином, и мещанином, и священником, но вряд ли принадлежал к высшему дворянству — те предпочитали фамилии на -ов/-ев от имени предка или на -ский от названия поместья. Фамилия осталась в низовых слоях, что делает её живым свидетельством народной речевой культуры, где прозвище не переделывали, а записывали как есть.