Фамилия Струмиловская — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает личное прозвище. Суффикс -ск- и окончание -ая выдают в ней типичную дворянскую или шляхетскую фамилию, образованную от названия места. У крестьян такие фамилии встречались редко и чаще всего появлялись, когда человека переселяли или записывали по имени помещика, владевшего селом с таким названием.

Основа «Струмил-» ведёт к двум версиям, и первая — самая прямая. В России и на Украине есть несколько топонимов Струмилово, Струмиловка, Струмилов. Наиболее известное — село Струмилово в Киевской области, упоминающееся с XVII века. В таком случае фамилия Струмиловская означает «выходец из Струмилова» или «владелец Струмилова». Вторая версия, более редкая, связывает основу с личным именем или прозвищем Струмило. В древнерусских источниках встречается имя Струмила (возможно, от глагола «струмить» — течь, струиться, или от диалектного «струма» — ручей). Тогда Струмиловский — потомок человека по прозвищу Струмило, но такая модель (суффикс -ов- + -ск-) для прямого отчества нетипична: обычно от личного имени образовывали Струмилов, а не Струмиловский. Поэтому топонимическое происхождение выглядит убедительнее.

Словообразовательный разбор подтверждает этот вывод. Фамилия состоит из корня «струмил-», суффикса принадлежности -ов- (в топонимах он часто сливается с основой), типичного для географических названий суффикса -ск- и окончания -ая, указывающего на женский род в исходной форме (полная фамилия склоняется как прилагательное). Мужской вариант — Струмиловский. Такая конструкция характерна для польской и западнорусской шляхты, где фамилии на -ский/-цкий массово возникали в XVI–XVII веках от названий имений.

Сословная принадлежность предков — скорее всего, мелкопоместное дворянство или шляхта. «Струмиловские» не входят в число знаменитых родов, внесённых в Бархатную книгу, но могли быть записаны в родословные книги губерний, где находилось их село. Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая: она сосредоточена в основном на западе России, в Беларуси и на Украине, что косвенно указывает на исходную территорию.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Струмилов, Струмилин, Струмилко) показывает, что форма на -ский сохранила более архаичный, «географический» отпечаток. Если Струмилов мог быть сыном Струмилы, то Струмиловский почти наверняка — человек из Струмилова. Искать в фамилии связь со словом «струм» (струна) или латинским «струментум» (орудие) не стоит: это народная этимология без подтверждения в источниках.