Фамилия Сумашевская — яркий пример того, как прозвище, данное за особенность характера, закрепилось в официальном родовом имени. В основе лежит прилагательное «сумасшедший», но в старом, более широком значении: так в XVI–XVII веках называли не только человека с психическим расстройством, но и крайне вспыльчивого, необузданного, своенравного или даже чудаковатого — того, кто «вышел из ума», то есть из привычного, разумного поведения. Корень «сум-» здесь восходит к древнерусскому «сумнетися» (сомневаться, быть в недоумении), а «шедший» — от «идти»; буквально «сошедший с ума».

Модель образования типична для дворянских и шляхетских фамилий: суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности или роду, а окончание -ая — женская форма. Мужской вариант — Сумашевский. Такие фамилии на -ский/-цкий в XVII–XVIII веках чаще всего получали выходцы из польско-литовской шляхты, западнорусских земель или украинской старшины, а также духовенство. В случае Сумашевской основа не топонимическая (не от названия села), а прозвищная, что встречается реже.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу и западу Российской империи: чаще всего её фиксируют в бывших Гродненской, Витебской и Минской губерниях, а также в Царстве Польском. Это подтверждает версию о польско-белорусских корнях: в польском языке «szalony» (сумасшедший) и «szaleć» (безумствовать) дали прозвища типа Szalewski, Szalowski, а Сумашевский — калька или прямой перевод аналогичного прозвища на русский лад.

Сословная принадлежность, скорее всего, мелкопоместное дворянство или однодворцы. В списках дворянских родов Волынской и Подольской губерний встречаются Сумашевские, но без громких титулов и крупных владений. Это согласуется с тем, что прозвищная фамилия, закрепившись, могла перейти в разряд наследственных у небогатых шляхтичей, чьё положение не требовало привязки к географическому названию.

В современном русском языке фамилия сохраняет редкое написание через «а» в корне — «Сумашевская», а не «Сумасшедшевская». Это архаичная форма, застывшая до орфографической реформы, когда «сумашедший» писалось без «с» (от «сума» — в значении «сумасшествие» как состояния, а не буквального схода с ума). Таким образом, носительница фамилии несёт в себе память о предке, которого в своём кругу прозвали не иначе как «безумец» или «отчаянный» — скорее с оттенком удивления или предостережения, чем с клиническим диагнозом.