Фамилия Сумашедшая — редкий случай, когда в основе лежит не прозвище по профессии или внешности, а характеристика поведения или психического состояния. Прямое значение — «та, что сошла с ума», «безумная». Однако в крестьянской среде XV–XVII веков так могли назвать не человека с реальным расстройством, а скорее чудака, человека со странностями, непредсказуемыми поступками или, наоборот, того, кого считали одержимым или «блаженным». В народной культуре граница между юродством, сумасшествием и необычностью была размыта.

Словообразовательная модель проста: основа «сумасшедш-» плюс типичный для женских фамилий суффикс -ая. Это так называемая «окаменевшая» форма прилагательного в именительном падеже, характерная для южнорусских и украинских фамилий (ср. Толстая, Бледная). Мужской вариант — Сумашедший — встречается чаще, но женская форма сохранилась в тех случаях, когда фамилия закрепилась за женщиной-родоначальницей или вдовой.

Интересная деталь: в документах XVIII–XIX веков фамилию нередко писали через «сше» — Сумасшедшая, что ближе к исходному слову «сумасшедший». Современное написание с одним «с» (Сумашедшая) — результат упрощения, которое произошло при переходе фамилии из устной речи в письменные метрики. В некоторых говорах слово произносили как «сумашедший», без двойного «с», и это повлияло на орфографию.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным губерниям России — Тульской, Орловской, Курской, а также к казачьим областям Дона и Кубани. У казаков прозвище «Сумашедший» могло закрепиться за человеком, который в бою вёл себя безрассудно храбро, с точки зрения соседей — «не в своём уме».

Сословное происхождение — почти исключительно крестьянское или однодворческое. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано: слишком откровенное прозвище для родословной книги. В советское время фамилия нередко менялась — носители просили заменить её на более благозвучную, поэтому сегодня Сумашедшая встречается редко, в основном в старожильческих сёлах.

Однокоренные фамилии — Сумашедов, Сумасшедкин — образуют ту же смысловую группу, но с разными суффиксами. Сумашедов, например, построен по модели отчества (чей? — Сумашеда), а Сумашедкин — уменьшительно-ласкательный вариант, который мог дать ребёнку «чудаковатого» отца.