Фамилия Сургайло звучит необычно для русского уха, и это подсказка: её корни, скорее всего, не в великорусской среде, а в белорусской или литовской традиции. Характерный суффикс -айло (как в фамилиях Довгайло, Кирмайло, Шугайло) — один из маркеров балто-славянского пограничья. В белорусском и литовском языках этот суффикс часто образовывал прозвища от глаголов или имён, придавая им оттенок действия или принадлежности.

Основа «Сург-» вызывает два основных толкования. Первое, самое прямое, — от глагола «сургаць» в белорусском языке, что означает «совать», «тыкать», «толкать». Человек по прозвищу Сургайло мог получить его за привычку соваться не в свои дела, за суетливость или, наоборот, за настырность. Второе, менее очевидное, но правдоподобное для западнорусских земель, — связь с литовским корнем «surg-», который встречается в гидронимах и означает «бить ключом», «бурлить». В таком случае прозвище могло относиться к человеку живому, кипучему, неспокойному.

Словообразовательная модель проста: к основе «Сург-» добавляется продуктивный в литовско-белорусской ономастике суффикс -айло, который превращает глагольный признак в постоянное прозвище. Фамилия закрепилась в форме без дополнительного русского суффикса -ов или -ин, что типично для фамилий шляхетского или мещанского происхождения на территории бывшего Великого княжества Литовского. Если бы предок был крестьянином центральной России, фамилия, скорее всего, звучала бы как Сургайлов.

Географически фамилия Сургайло сегодня чаще всего встречается в Беларуси, особенно в Гродненской и Витебской областях, а также в прилегающих районах Литвы и на востоке Польши (Подляшье). В России она редка и обычно указывает на миграцию с запада в XIX-XX веках. Социальный контекст: носители такой фамилии в XVIII-XIX веках, скорее всего, относились к мелкой шляхте или зажиточным крестьянам (однодворцам), которые сохраняли свои прозвища в качестве наследственных фамилий без переоформления на великорусский лад.