Фамилия Сугайло звучит не по-русски и сразу выдаёт западнославянское или балтское происхождение. Всё дело в суффиксе -айло: в русском языке он встречается редко, зато типичен для польских, белорусских и украинских фамилий, образованных от глаголов или прозвищ. Такой суффикс часто указывал на деятеля, склонного к какому-либо действию, — отсюда же, кстати, польские фамилии вроде Дубайло или Крикайло.

Основа «суг-» — спорная. Самая вероятная версия связывает её с литовским или белорусским словом «суга» (sūgà), что означает «тоска», «печаль» или «забота». В таком случае Сугайло — прозвище человека, который постоянно выглядел озабоченным, грустным или, наоборот, доставлял окружающим хлопоты. Менее убедительно, но возможно, что в основе лежит глагол «сугать» — в некоторых русских говорах так говорят про быстрое движение, толчок или подгоняние. Тогда прозвище могло принадлежать человеку торопливому или резкому в движениях.

По географии фамилия Сугайло встречается в основном на западе современной России, в Смоленской и Брянской областях, а также в Беларуси и на востоке Польши. Это область исторического влияния Великого княжества Литовского, где смешивались славянские и балтские языки. Именно там и сложилась такая словообразовательная модель.

Фамилия документирована с XVIII века. В ревизских сказках и метрических книгах Могилёвской и Витебской губерний Сугайло встречаются как крестьяне и мещане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — скорее всего, она оставалась простонародной и не попала в гербовники.

Если коротко: Сугайло — это прозвище из западнорусских земель, которое дали человеку по его характеру или поведению. Точное значение зависит от того, какой язык считать исходным, но «грустный» или «хлопотный» — самые рабочие варианты.