Прозвища Сягайло, вероятно, произошло от старорусского слова «сяг», которое означает «достижение чего-либо в т.ч. пункта назначения». Скорее всего, ему удавалось достичь любых поставленных целей. Также Сягайлом предка могли прозвать из-за его профессиональной деятельности. Возможно, он занимался перевозкой пассажиров из одного пункта в другой. Менее вероятна версия о том, что прозвище Сягайло восходит к слову «сигай», которым в старину называли прыгуна, скакуна. Чередование гласных и/я в корне слова обусловлено фонетическими изменениями, происходившими в языке.