Фамилия Стягайло звучит на слух необычно, почти как прозвище из сказки, и это ощущение не обманывает. Её основа — глагол «стягать» (стягивать, тащить, волочить). В русских говорах «стягайло» — это не человек, а предмет: так называли верёвку, ремень или жердь, которой стягивают воз, сено или что-то тяжёлое. Слово образовано по продуктивной модели «глагольная основа + суффикс -ло», которая давала названия орудий труда (точило, шило, покрывало). Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, был крепким, работящим, возможно, занимался перевозкой грузов или имел привычку что-то постоянно тащить на себе — в прямом или переносном смысле.

С географической точки зрения фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям. Суффикс -айло (стяг-ай-ло) — характерная черта белорусской и украинской ономастики, где такие прозвища (Гуляйло, Кричайло, Ломайло) были распространены. В великорусских говорах чаще встречались формы на -ало (Стягало). Таким образом, Стягайло — это, вероятно, выходец из белорусского или смоленского региона, где прозвище закрепилось как фамилия без дополнительных патронимических суффиксов (-ов, -ев, -ин). Такие «чистые» прозвищные фамилии — относительно редкое явление, что делает её особенно ценной для историков языка.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию со словом «стяг» (знамя, флаг). В таком случае «стягайло» могло быть прозвищем знаменосца или человека, который нёс стяг в дружине. Однако против этой версии говорит словообразовательная модель: от «стяг» естественнее было бы образовать Стягов или Стяжкин, а суффикс -айло указывает на действие, а не на предмет. Поэтому версия с «тащить» — основная и наиболее правдоподобная.

Социальный состав носителей фамилии был, скорее всего, крестьянским или посадским. Фамилии на -айло редко встречались в дворянской среде и почти не фиксировались в родословных книгах. Это фамилия простого человека, которого в быту окрестили за силу, упрямство или манеру работы — и прозвище пережило века.