Фамилия Стегайло в первой своей части сомнений почти не вызывает: перед нами основа от глагола «стегать». Но вот что именно стояло за прозвищем — ремесло или характер, — тут возможны варианты, и оба по-своему убедительны.

Глагол «стегать» в русском языке издавна имел два главных значения. Первое — «прошивать насквозь, скреплять стежками два слоя ткани с прокладкой», то есть шить одеяла или теплую одежду на вате. Второе — «хлестать, сечь, бить чем-то гибким». Отсюда и развилка в толковании прозвища Стегайло.

Если держаться первого значения, то Стегайло — это портной, мастер по стеганым вещам. Прозвище образовано по той же модели, что и названия ремесленников по их инструменту или действию: Шило, Долото, Ткач. Суффикс -айло в русских прозвищах часто указывал на деятеля, причем с оттенком иронии или просторечия: Кривляйло, Ломайло. Так что Стегайло — это «тот, кто стегает», и в устах соседей такое прозвище звучало естественно и понятно.

Второе значение — «хлестать» — рисует образ человека горячего, вспыльчивого, который не лез за словом в карман, а мог и плеткой махнуть. Пастух, погонщик скота, который стегал кнутом, тоже вполне мог получить такое прозвище. В этом случае фамилия отражает не профессию, а нрав или занятие, которое было у всех на виду.

Есть и третья, более редкая версия. В псковских и курских говорах существовало нарицательное «стега» — тропа, тропинка. Если принять эту гипотезу, то Стегайло — человек, живший у дороги или у протоптанной в лесу тропы. Версия правдоподобная, но менее вероятная: прозвища от нарицательных с суффиксом -айло обычно тяготеют к характеристике человека, а не места его жительства. Для географической привязки чаще использовали другие модели — по названию деревни или реки.

Сама форма Стегайло — это не фамилия в привычном виде, а прозвище, которое закрепилось как родовое имя без дополнительных суффиксов. Такое встречается в украинской и южнорусской традиции, где прозвища на -айло, -ейло нередко становились фамилиями напрямую. Родственными по модели будут фамилии Дубило, Ковайло, Шумило.

Что касается сословия, то, судя по прозвищу, основатель рода был человеком простым, из крестьян или посадских. Фамилии от прозвищ, а не от крестильных имен, как правило, возникали в среде, где человека оценивали по делам и поведению, а не по родословной.

Итог: скорее всего, Стегайло — это либо портной, либо пастух, либо человек с крутым нравом. Точную версию может подсказать только семейное предание, если оно сохранилось.