Фамилия Стегайлов — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с не самым приятным, но бытовым действием. Корень здесь — «стегать», то есть хлестать, бить прутом, ремнём или плетью. В русских говорах слово «стегайло» могло означать и орудие для порки (кнут, плеть), и самого человека, который этим занимается — либо мастера стегать, либо того, кто часто получал побои. Фамилия образована по типичной модели: основа «стегайл-» плюс патронимический суффикс «-ов», то есть буквально «сын Стегайла». Суффикс «-айл(о)» в русских прозвищах встречается нечасто, он придаёт слову оттенок орудия действия или деятеля — как «пугайло» или «кидайло». Это сразу отличает фамилию от массовых «Степановых» или «Стегачёвых»: она не от имени, а от прозвища с яркой образностью.

Версия, что прозвище могло относиться к ремеслу, тоже имеет право на существование. В некоторых регионах «стегайлой» называли портного, который стегает одежду — прошивает насквозь, делая стёжку. Однако эта гипотеза слабее: для портного в русских говорах куда привычнее прозвища «Стегач», «Стегальщик» или «Швец». Форма на «-айло» чаще указывает на грубоватое, бытовое или даже бранное название человека по действию. Поэтому первая версия — прозвище драчуна, буяна или, напротив, человека, которого часто наказывали — выглядит правдоподобнее.

Географически фамилия привязана к южнорусским и центральным областям. По данным переписей XIX–XX веков, Стегайловы встречаются преимущественно в Курской, Воронежской, Тамбовской губерниях, а также на Дону. Это зона, где активно бытовали говоры с характерным «аканьем» и формами на «-айло». Фамилия не относится к дворянским: носители её — в основном крестьяне и однодворцы. Встречается и вариант написания «Стегаев», но это уже другая словообразовательная модель: без суффикса деятеля, а просто от глагольной основы.

Таким образом, Стегайлов — фамилия, прямо указывающая на прозвище предка, связанное с физическим действием. Она редка по модели и почти не имеет омонимов в русской ономастике, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска в чернозёмных регионах России.