Фамилия Сыльвестер — редкий случай, когда мы имеем дело не с русской фамилией, а с её прямой транслитерацией. В русской традиции эта фамилия не образовывалась по моделям на -ов, -ин или -ский. Она представляет собой запись латинского (или западноевропейского) имени Sylvester, которое в свою очередь восходит к латинскому silvester — «лесной», «живущий в лесу». В православных святцах это имя известно в форме Сильвестр, а в католической традиции — Сильвестер.

С точки зрения происхождения, носитель фамилии Сыльвестер — это, скорее всего, потомок человека, которого в документах записали по имени, но не по русскому, а по западному образцу. Это мог быть выходец из Польши, Германии, Чехии или Прибалтики, где форма Sylvester (или Sylwester) была распространена. Встречается она и среди еврейских фамилий — как вариант имени Шеломо (Соломон), хотя это менее вероятно, так как для еврейской традиции чаще использовалась форма Зильберштейн или подобные.

Интересна орфография: написание «Сыльвестер» с буквой «ы» вместо «и» — это не ошибка, а указание на то, что фамилия была записана на слух в русских канцеляриях XIX века. В польском языке, например, звук [ы] передаётся буквой «y» (Sylwester), и при переносе в русские метрические книги его могли записать именно так — «Сыльвестер». Это отличает её от церковной формы «Сильвестр» или дворянской «Сильвестров».

По сословной принадлежности носители этой фамилии в Российской империи чаще всего были мещанами или крестьянами западных губерний (Виленской, Гродненской, Волынской). Встречается она и у польской шляхты, но в форме Сильвестрович или Сильвестерский. Фамилия Сыльвестер — это буквальный «пришелец» из другой языковой среды, сохранивший исходное звучание вопреки правилам русской грамматики.