Фамилия Сильвестер — редкий случай, когда за основу взяли не крестильное имя Сильвестр (от латинского silvestris — «лесной»), а его латинизированную или западноевропейскую форму. В русской традиции фамилии от этого имени обычно выглядят как Сильвестров или Сильвестровский. Форма Сильвестер прямо указывает на то, что предок носителя фамилии, скорее всего, не был крестьянином или мещанином центральной России. Такое написание характерно для выходцев из Речи Посполитой, немецких колонистов или для потомков духовенства, где латинский вариант имени был в ходу среди семинаристов.

Словообразовательная модель проста: основа — личное имя Сильвестер (калька с латинского Silvester) без дополнительного суффикса, который обычно добавлялся на русской почве. Это говорит о том, что фамилия закрепилась в том виде, в каком её записали в метриках, — без адаптации под восточнославянские патронимические суффиксы -ов/-ев, -ин. Такие «голые» фамилии на -ер встречаются у российских немцев (например, Шредер, Фишер) и у поляков (Сильвестер без окончания -ский).

Географически фамилия Сильвестер встречается в основном в западных регионах бывшей Российской империи — в Беларуси, на Волыни и в Прибалтике. Встречается она и у еврейских семей, принявших фамилии в XIX веке: тогда имя Сильвестр (в форме Сильвестер) могли дать по созвучию с библейским именем или просто как красивое латинское слово. В любом случае, носитель этой фамилии почти наверняка происходит из среды, где письменная фиксация шла на польском, латыни или немецком, а не на церковнославянском.

Ономастический словарь Б. Унбегауна упоминает фамилию Сильвестров как стандартную русскую форму. Сильвестер же — маркер иной традиции именования, и её носители в XIX веке могли быть мещанами, ремесленниками или людьми духовного звания, но с высокой долей вероятности не крепостными крестьянами.