Фамилия Сысайлова — женская форма фамилии Сысайлов, а та, в свою очередь, образована от мужского личного имени или прозвища Сысай. Это один из тех случаев, когда в основе фамилии лежит некалендарное, бытовое имя, которое в старину могло закрепиться за человеком по какому-то внешнему или поведенческому признаку.

Само слово «Сысай» — скорее всего, вариант имени Сысой. В русской народной традиции имена часто искажались до неузнаваемости: Сысой превращался в Сыса, Сыска, Сысойко, а от них уже образовывались фамилии. Сысой — это церковное имя греческого происхождения, которое носил один из египетских пустынников, преподобный Сысой Великий. Но в крестьянской среде, где полное имя было редкостью, в ходу были его усечённые формы. Сысай — как раз такая форма, с характерным для северных и центральных говоров окончанием «-ай» (сравните: Кузьма — Кузяй, Фома — Фомай).

Суффикс «-лов» в фамилии Сысайлов стоит разобрать отдельно. Это не самый частый, но вполне закономерный вариант образования русских фамилий. Обычно «-ов» присоединяли к основам на согласный, а «-ев» — на мягкий согласный. Здесь же мы видим «-лов», что указывает на то, что основа имени Сысай могла склоняться как существительное мужского рода (Сысай — Сысая), и от родительного падежа «Сысая» образовали притяжательное прилагательное с суффиксом «-лов». Иными словами, Сысайлов буквально означал «сын (или потомок) Сысая». Такая модель встречается в фамилиях от имён на «-ай»: Копайлов, Драйлов, Мамайлов.

Географически фамилия Сысайлова редкая. Её можно встретить в Поволжье, в частности в Самарской области, а также в некоторых районах Урала. Это говорит о том, что предки носителей фамилии могли быть выходцами из северных или центральных губерний России, где такие усечённые формы имён были особенно распространены. В документах XVII–XVIII веков, например, встречаются крестьяне Сысаи в Пермском крае и Вятской земле.

С сословной принадлежностью всё просто: фамилия, образованная от просторечной формы имени, без книжных или дворянских суффиксов (как «-ский»), указывает на крестьянское или мещанское происхождение. Скорее всего, первый носитель фамилии был обычным земледельцем или ремесленником, которого в быту звали Сысаем. Никакой тайны или аристократической подоплёки здесь нет — зато есть живая связь с народной речью и тем, как на Руси переиначивали церковные имена на свой лад.