Фамилия Сысман — одна из тех, что ставит исследователя перед выбором: считать её восточнославянской или западной по происхождению. В русской ономастике фамилии на -ман встречаются нечасто и почти всегда указывают на контакт с другими языковыми традициями. Поэтому разумнее всего искать корень не в древнерусском прозвище, а в немецком или еврейском (ашкеназском) именнике.

Самая прямая версия: Сысман — это вариант фамилии Сисман или Сюсман, которая восходит к немецкому Süssmann (от süss — «сладкий», «приятный»). В среде немецких колонистов или еврейских переселенцев такое прозвище могли дать кондитеру, торговцу сладостями или просто человеку с мягким, «сладким» характером. В восточноевропейских документах фамилия часто искажалась под влиянием местного произношения: Süssmann превращался в Сусман, Сысман, Сисман. Если предки носителя фамилии жили на юге Российской империи, в Новороссии или Поволжье, связь с немецкими колониями XVIII–XIX веков особенно вероятна.

Вторая версия, более редкая, но лингвистически возможная, выводит Сысмана из тюркских языков. В тюркских наречиях есть корень «сыс» — «острый», «колющий» (сравните с казахским «сыз» — «жало»). В сочетании с суффиксом -ман, который в тюркских языках образует имена деятелей (например, батырман — «богатырь»), Сысман могло означать «остряк», «задира» или «тот, кто колет» (скажем, мясник, пастух с ножом). Однако эта гипотеза слабее: фамилий с таким корнем в тюркских языках почти нет, а суффикс -ман в русских фамилиях встречается только в заимствованиях.

Формант -ман в русской среде — не типичный славянский суффикс, а скорее показатель того, что фамилию не переделали под местную модель на -ов или -ин. В дворянских и мещанских списках такие фамилии оставались без изменений, потому что воспринимались как иноязычные. Если бы Сысман была чисто славянской, её бы давно превратили в Сысманов или Сысманин.

География фамилии сегодня размытая, но по данным открытых телефонных справочников и архивов XIX века, Сысманы встречаются в Беларуси (особенно в Гродненской и Минской областях), на западе Украины и в южных регионах России. Это как раз те территории, где оседали немецкие и еврейские переселенцы, а также где проходили границы Речи Посполитой, смешивавшие славянские, балтские и германские фамилии.

Итог: скорее всего, Сысман — это русифицированная форма немецкой фамилии Süssmann, которую носили кондитеры, торговцы или просто люди с «приятным» нравом. Тюркская версия маловероятна, но полностью отбрасывать её нельзя при наличии семейной легенды о предках-кочевниках.