Фамилия Сывокобыловская — редкий пример русской фамилии, в которой соединились сразу две яркие черты: необычная основа и суффикс дворянского или шляхетского типа. Чтобы понять её смысл, нужно разобрать слово по частям.

Корень фамилии — «сывокобыл». Это сложное слово, где первая часть «сыво-» восходит к прилагательному «сивый» (серый, седой, пепельный). В русских говорах «сивый» часто относили к масти лошади — сивая лошадь. Вторая часть — «кобыл» — прямо указывает на лошадь женского пола. Таким образом, «Сывокобыла» или «Сивокобыла» — это прозвище, которое могли дать человеку по цвету волос (сивый, как старая лошадь) или по его занятию: владелец сивой кобылы, пастух, конюх. Встречается и более прозаичная версия: так могли прозвать сварливую, грубую женщину, сравнив её с сивой кобылой.

Модель образования — суффикс «-овск-» и окончание «-ая». Суффикс «-ск-» в русских фамилиях типичен для польской и украинской шляхты, а также для русского дворянства и духовенства. Фамилии на «-ский/-цкий» часто указывали на географическое название: владение, село, усадьбу. В случае Сывокобыловской возможна такая цепочка: сначала было прозвище Сывокобыла, затем от него образовали название поместья или хутора (Сывокобылово), а уже от названия местности — фамилию для её владельца или жителя. То есть предок мог быть помещиком, который владел землёй, прозванной по его же прозвищу.

География фамилии узкая. Фамилия встречается на юге России, в казачьих областях (Кубань, Дон), а также в украинских губерниях. Это подтверждает связь с украинской и южнорусской традицией образования фамилий на «-ський/-ский». Польский след тоже возможен: «Сивокобыльский» — известная польская фамилия, и её русский аналог мог появиться в результате переселения шляхты или оседания казаков.

В итоге: фамилия Сывокобыловская — не простая «лошадиная» кличка, а указание на происхождение от человека с прозвищем Сывокобыла, который либо владел землёй, либо жил в месте с таким названием. Это не крестьянская фамилия в чистом виде — суффикс «-ский» выдаёт более высокое социальное положение предков, хотя и основа у неё самая бытовая, из крестьянского и казачьего обихода.