Фамилия Сывокобыленко — один из тех южнорусских и украинских родовых знаков, где за необычным звучанием стоит прозрачная, но редкая основа. Ключ к ней — в первой части: «Сыво-». Это не что иное, как диалектная или фонетическая форма прилагательного «сивый» (серый, седой). В говорах, особенно на стыке украинского и русского пограничья, «сивый» могли произносить и писать как «сывый», а в фамилии закрепился вариант «сыво-». Вторая часть — «кобыла» (лошадь). Таким образом, Сывокобыленко — это потомок человека, носившего прозвище Сивая Кобыла.

Прозвища по масти лошади были распространены в среде, где лошадь — главное подспорье: у казаков, крестьян, конюхов. Сивая (серая) кобыла — не просто описание масти, а, скорее всего, характерная примета, по которой человека выделяли среди других. Могли так назвать владельца приметной лошади, либо человека с седой, «сивой» шевелюрой (метафорический перенос), либо того, кто работал с сивыми лошадьми. Сама фамилия образована по типичной украинской модели на «-енко», что означает «маленький», «сын» или «потомок»: Сывокобыленко — сын Сывокобылы (или Сивой Кобылы).

Суффикс «-енко» — один из самых массовых в украинской ономастике, но в паре с редкой основой «Сывокобыл-» он создает фамилию, почти не встречающуюся за пределами определённого ареала. Географически её следует искать на территории исторической Слобожанщины, в современных Харьковской, Сумской, частично Белгородской областях. Именно там фамилии с основой «Сыво-» (Сыволап, Сыворотка) фиксируются чаще, чем в других регионах.

Интересно, что фамилия не даёт сословной подсказки: «енко» носили и казаки, и крестьяне, и мещане. Но прозвище, лёгшее в основу, указывает на бытовую, недворянскую среду. В отличие от фамилий на «-ский», которые часто образовывались от названий имений, Сывокобыленко — «уличная» фамилия, возникшая в народе, а не в канцелярии. Если сравнивать с однокоренными, то в русских фамилиях чаще встречается форма «Сивокобылов» или «Сивокобыльский», а украинский вариант с «ы» и «-енко» — более архаичный и локальный.