Фамилия Сыворакша — редкий случай, когда прозвище не «застыло» в суффиксе, а сохранилось почти в исходном виде. В ней нет типичных фамильных окончаний -ов или -ин, поэтому она относится к так называемым «окаменевшим» прозвищам, которые стали фамилиями без дополнительной обработки. Такая модель встречается в основном у украинских, белорусских и южнорусских фамилий (например, Непийвода, Забейворота), и Сыворакша стоит в этом же ряду.

Основа фамилии — прозвище Сыворакша. Оно сложное: первая часть — «сыво-», что в диалектах означало «сивый», то есть седой, светлый, белёсый. Вторая часть — «ракша». В южнорусских говорах, особенно курских и воронежских, «ракша» — это птица из семейства сизоворонковых, яркая, с голубовато-зелёным оперением. Таким образом, прозвище Сыворакша могло означать «сивый, как ракша», то есть человек с седыми или светлыми волосами, которые напоминали окраску этой птицы. Вторая версия, менее вероятная, связывает «ракшу» с диалектным словом «ракша» — ротозей или неряха, но в паре с «сыво-» это даёт нелогичное сочетание.

Географически фамилия привязана к югу России: чаще всего её носители встречаются в Курской и Белгородской областях, а также в смежных районах Украины (Сумская и Харьковская области). Это зона, где слово «ракша» было в ходу, а прозвища с цветовой характеристикой (Сивый, Седой) были обычны. Первые письменные фиксации фамилии, скорее всего, относятся к реестрам казаков или крестьян XVII–XVIII веков, хотя точных документов в открытом доступе по этой фамилии мало.

Словообразовательно фамилия уникальна тем, что не обросла суффиксом принадлежности. Если бы прозвище дали по отцу, появился бы вариант Сыворакшин, но история распорядилась иначе. Это указывает на то, что прозвище закрепилось за родом именно как личное имя или уличное прозвище, а не как указание на сына «Сыворакши». В современном русском языке фамилия звучит необычно, но для диалектной среды XVII века она была прозрачной: любой крестьянин понимал, что Сыворакша — это человек с сивой головой, похожий на пёструю птицу.