Фамилия Терлипупкинушкин — настолько сложная и редкая, что сразу приковывает внимание. Скорее всего, перед нами не старинная родовая фамилия, а позднее, искусственное или шуточное образование, возникшее в среде, где ценили громкое, забавное и запоминающееся прозвище. Её разбор — чистое удовольствие для этимолога, потому что здесь смешались несколько слоёв.

Основа фамилии — глагольная конструкция «терли пуп». В русских говорах «тереть пуп» могло означать либо конкретное действие (например, натирать живот при болезнях, что делали знахари), либо, что вероятнее, насмешливое прозвище для человека, который постоянно возится, суетится или делает бесполезную работу. «Пуп» здесь не только часть тела, но и метафора центра, «пупа земли» — возможно, прозвище дали тому, кто мнил себя важным, но на деле лишь «тёр пуп» впустую.

Дальше начинается самое интересное: тройной суффикс. После корня идёт -ин-, который в русских фамилиях обычно указывает на принадлежность: «чей?» — Терлипупкин, то есть сын или потомок Терлипупки. Затем добавляется -ушк- — уменьшительно-ласкательный суффикс, который в фамилиях встречается крайне редко и обычно вносит оттенок пренебрежения или шутливости (сравните: Иванушка, но не Иванушкин — это нетипично). И наконец, финальный -ин: Терлипупкинушкин. Такая многоступенчатая конструкция — верный признак того, что фамилию не носили веками, а придумали, возможно, в XVIII–XIX веках в среде духовенства (семинаристы любили сочинять длинные фамилии из русских корней) или в крестьянской среде как уличное прозвище, которое потом закрепили при переписи.

Вероятнее всего, первоначально существовало прозвище Терлипупка (человек, который тёр пуп, или просто носитель смешной клички). От него образовалась фамилия Терлипупкин. А уже от неё, по какой-то местной традиции или ради пущей забавности, добавили суффикс -ушк- и снова -ин, получив Терлипупкинушкин. Похожие фамилии-матрешки встречаются на Русском Севере и в Поволжье, где прозвищные традиции были особенно живучи. Географию бытования установить сложно — фамилия настолько редка, что не попала в крупные ономастические словари. Можно предположить, что её носители — потомки одного человека, получившего такое прозвище, и фамилия осталась локальной, не разойдясь широко.

Таким образом, Терлипупкинушкин — это не про древнюю профессию или крестильное имя, а про яркую, возможно, смешную характеристику предка. Человек, носивший прозвище Терлипупка, был либо суетливым, либо мнил себя центром вселенной, а потомки получили фамилию, которая это запомнила.