Фамилия Тещаев звучит необычно и сразу вызывает вопрос: что за «теща» в её основе? Ответ не так прост, как кажется, и у этого прозвища есть как минимум две версии происхождения, обе с опорой на живой разговорный язык.

Первый и самый очевидный вариант отсылает к нарицательному «теща», то есть «мать жены». Такое шутливое прозвище Тещай односельчане могли дать человеку, у которого было много жен, — этакий намёк на то, что тёщ у него тоже много. Версия бытовая и вполне в духе народной иронии, но не единственная.

Гораздо интереснее вторая гипотеза, которая выводит прозвище из глагола «тешить» или «тешиться» — «угождать, уступать; забавлять, веселить, делать приятное, доставлять удовольствие». В этом случае Тещаем могли прозвать доброго, отзывчивого человека, угодника, который умел и любил радовать окружающих. Если учесть, что в русских говорах слово «тёша» также означало «утеха, отрада», то прозвище могло носить ласкательный, одобрительный оттенок.

Какая версия правдоподобнее? Словообразовательная модель говорит скорее в пользу второй. Суффикс -ай в русских прозвищах часто образовывал имена от глагольных основ: Ломай, Стреляй, Тешай. Такая форма естественно вытекает из «тешить», а вот прямая связь с существительным «теща» дала бы скорее форму Тещин или Тещичев. Впрочем, полностью отбрасывать шутливую версию нельзя — народная этимология порой перекраивает слова самым неожиданным образом.

Как бы то ни было, прозвище Тещай закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а его потомки со временем получили фамилию Тещаев. Это типичная патронимическая модель: суффикс -ев указывает на принадлежность роду, то есть буквально «сын Тещая». Стоит отметить, что фамилия довольно редкая и имеет ярко выраженный региональный колорит, чаще встречаясь в южнорусских областях, где подобные прозвищные фамилии были особенно распространены.