Фамилия Тещаев — редкий и выразительный пример того, как прозвище, данное человеку в быту, закрепилось за его потомками. В основе фамилии лежит личное прозвище Тещай, и здесь открывается простор для двух разных, но одинаково живых версий его происхождения.

Первая версия напрямую связывает прозвище со словом «теща», то есть «мать жены». Вряд ли такое именование давали человеку за родство с тёщей — скорее, это была шутливая характеристика. В народе могли так поддразнивать мужчину, который, например, часто прислушивался к советам тёщи, находился под её влиянием или, как гласит народное остроумие, имел много жён, а значит, и много тёщ. Прозвище в этом случае несло ироничный, но не обязательно обидный оттенок.

Вторая версия уводит нас от родственных связей к характеру. Прозвище Тещай могло образоваться от глагола «тешить» — «угождать, уступать, веселить, делать приятное». В этом смысле Тещаем называли человека доброго, отзывчивого, умевшего развлечь других или, напротив, искавшего утешения и радости. Такое прозвище отражало не внешность или профессию, а склад личности, что для славянской традиции именований было делом обычным.

Словообразовательная модель фамилии проста и типична для русского Севера и Поволжья: суффикс -ев указывает на принадлежность потомку человека по прозвищу. Тещаев — это буквально «сын Тещая», «из рода Тещая». Подобные фамилии от прозвищ с шутливой или ласкательной окраской встречаются в старинных документах, хотя сама фамилия Тещаев остаётся довольно редкой и локальной.

Точное место и время её возникновения без генеалогических изысканий назвать нельзя — такие прозвища могли возникать независимо в разных сёлах. Но в любом случае фамилия сохранила живую народную речь, в которой уживались и насмешка, и теплота, и наблюдательность.