Фамилия Тилишевский происходит от личного прозвища Тилиша, образованного от глагола «тилискать». Это типичная модель для русских фамилий, где прозвище отца становилось фамилией сына, а суффикс «-ский» указывал на принадлежность роду Тилишей. Встречается она и в форме Тилишевские — так говорят о семье или династии.

Смысл прозвища зависел от говора, в котором жил предок. В тверском и калужском говорах «тилискать» означало «хлестнуть, полыснуть, ударить». Там Тилишей могли прозвать человека резкого, вспыльчивого и неуступчивого. А вот в вятском говоре то же слово имело совсем иное значение — «стянуть, украсть». Соответственно, в тех краях прозвище Тилиша закреплялось за человеком вороватым. Какая из версий верна для конкретной семьи, сегодня сказать трудно, но обе они рисуют характер предка ярко и без прикрас.

Сама фамилия Тилишевский — редкий пример, когда прозвищная основа сочетается с «дворянским» суффиксом «-ский». Такие фамилии чаще образовывались от названий поместий или географических объектов, но в данном случае суффикс прирос к личному прозвищу. Это делает фамилию необычной: она звучит несколько книжно, хотя корень у нее — живой разговорный, из народной речи.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: фамилии у крестьян и мещан закреплялись постепенно, на протяжении нескольких столетий. Но то, что основа сохранилась в диалектах, подсказывает: предки Тилишевских жили, скорее всего, в средней полосе России или на Вятке. Сама фамилия — памятник живой славянской речи, в ней слышен говор тех мест, где прозвище дали человеку за его нрав или поступки.