Фамилия Тилишевский — редкий пример того, как прозвище, данное человеку за характер или поведение, закрепилось за его потомками. В её основе лежит прозвище Тилиша, которое, в свою очередь, образовано от глагола «тилискать». Значение этого глагола сильно зависит от местности, где жил предок, и эта региональная привязка — ключ к разгадке.

В тверских и калужских говорах «тилискать» означало «хлестнуть, ударить». Здесь прозвище Тилиша мог получить человек резкий, вспыльчивый, неуступчивый — тот, кто не лез за словом в карман и мог дать сдачи. А вот в вятском говоре смысл слова совсем иной: «стянуть, украсть». Соответственно, Тилишей там называли человека вороватого, нечистого на руку.

Словообразовательная модель фамилии указывает на польское или западнорусское влияние: суффикс -ский типичен для шляхетских фамилий и фамилий, образованных от географических названий, но здесь он присоединён к личному прозвищу. Такая конструкция — не редкость для украинских, белорусских и южнорусских земель, где прозвища часто «облагораживали» дворянским суффиксом. Впрочем, нельзя исключать и вариант, что Тилишевский — это фамилия, образованная от названия места, например, деревни Тилиши или Тилишево, но таких топонимов в известных источниках не зафиксировано, поэтому прозвищная версия выглядит правдоподобнее.

Итоговая картина проста: человек с прозвищем Тилиша — либо вспыльчивый спорщик, либо хитрый воришка, в зависимости от того, из какого края он родом, — стал родоначальником фамилии. Потомки этого человека со временем получили фамилию Тилишевский, и сегодня она хранит память о характере или привычках своего первого носителя.