Фамилия Тимошевський — характерный пример украинской фамилии на -ський, которая указывает на географическое или топонимическое происхождение. В отличие от русских фамилий на -ский, которые часто были семинарскими или дворянскими, украинские фамилии этого типа обычно происходили от названия населённого пункта. Основа «Тимош-» восходит к имени Тиміш — украинской народной форме канонического имени Тимофій (от греч. timotheos — «почитающий Бога»). Таким образом, Тимошевський — это тот, кто родом из села или хутора Тимошево, Тимошівка или подобного.

Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -евськ- (вариант -овськ-) присоединяется к основе, обозначающей владельческое название. В украинской ономастике фамилии на -ський активно формировались в XVI–XVIII веках, особенно среди казацкой старшины и шляхты, но также и среди крестьян, переселявшихся из одного села в другое. Носитель фамилии Тимошевський мог быть потомком человека, который первым получил прозвище по месту жительства, либо его предки владели землёй в соответствующем населённом пункте.

География фамилии сосредоточена преимущественно в центральной и западной Украине: в Житомирской, Винницкой, Хмельницкой областях, а также на Волыни. Встречается и в польском написании Tomaszewski, что нередко сбивает с толку: польская версия происходит от имени Tomasz (Фома), а украинская — от Тиміш, поэтому это разные корни, хотя внешне схожи.

Спорных версий немного. Иногда фамилию пытаются связать напрямую с греческим именем Тимофей, минуя украинскую народную форму, но это лишний шаг: именно форма Тиміш дала основу, а не книжное Тимофій. Подтверждение этому — параллельные фамилии Тимошенко, Тимощук, Тимошевський, которые все идут от одного корня.

По сословной принадлежности фамилия не была маркером аристократизма, в отличие от некоторых польских аналогов. В реестрах XVIII–XIX веков Тимошевські чаще всего записаны как казаки или государственные крестьяне. В советское время фамилия оставалась распространённой, но не получила широкой известности за пределами Украины.