Фамилия Тоескин — редкая и неочевидная по происхождению. В ней нет привычного для русского уха корня, поэтому первое, что приходит в голову, — искать иноязычные следы. И они действительно находятся, причем сразу в двух направлениях.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с именем Тоеска — вариантом немецкого имени Тоес. Это, в свою очередь, краткая форма имени Матеус, то есть Матфей. В таком случае фамилия восходит к древнееврейскому значению «дарованный богом». Эта цепочка не выглядит натянутой: в русских фамилиях нередко приживались уменьшительные формы имен, принесенные из западноевропейских языков, особенно в среде, где общались с немцами или прибалтийскими народами.

Если принять эту версию, то за фамилией стоит христианская традиция почитания святого покровителя. В православии известно несколько святых с именем Матфей, и выбор конкретного покровителя зависел от даты рождения или крещения предка. Это мог быть праведный Матфей (память 25 апреля), апостол и евангелист Матфей (13 июля), апостол Матфий (22 августа), преподобный Матфей прозорливый Печерский (11 и 18 октября) или праведный Фулвиан, он же Матфей, князь Ефиопский (29 ноября). Для ономастики важно другое: имя было достаточно распространено, чтобы породить самостоятельную форму, от которой и пошла фамилия.

Но есть и вторая гипотеза, которую нельзя сбрасывать со счетов. В основе могло лежать не имя, а прозвище. В эстонском языке есть слово toes — «костяк, основа». Если предок жил в Прибалтике или на северо-западе России, где эстонское влияние ощущалось, такое прозвище могли дать человеку крепкому, основательному, на которого держалось хозяйство или семья. Прозвища такого типа — по физической или внутренней сути человека — обычное дело для русской фамильной традиции.

Какая версия правдоподобнее? Трудно сказать однозначно. Именная версия выглядит стройнее: она объясняет суффикс -ин, который присоединялся к основам на -а, -я. Тоеска — Тоескин — это классическая модель, как, например, Фомка — Фомкин. Прозвищная версия с эстонским корнем тоже возможна, но она требует допущения, что прозвище Тоес или Тоеска возникло в русскоязычной среде и при этом сохранило иноязычную основу. Такое случалось, но реже. Так что, скорее всего, перед нами фамилия, рожденная от имени, но не стоит удивляться, если в конкретном роду хранят предание о предке-эстонце или латыше, которого за крепость сложения прозвали по-своему.