Фамилия Тоескин звучит для русского уха непривычно, и это не случайно. В её основе, скорее всего, лежит не славянское имя или прозвище, а имя, пришедшее из европейской традиции. Фамилию образовали от имени Тоеска — варианта немецкого имени Тоес, которое, в свою очередь, является краткой формой имени Матеус, то есть Матфей. С древнееврейского это имя переводят как «дарованный богом». Такая цепочка превращений — от библейского Матфея через немецкое сокращение к русскому суффиксу — и дала фамилию, которая выглядит как исконная, но хранит память о западноевропейских корнях.

Суффикс -ин указывает на типичную русскую модель образования фамилий от личных имён и прозвищ, отвечая на вопрос «чей?». То есть Тоескин — это буквально «сын Тоески». Сама форма имени Тоеска могла бытовать в смешанной среде, где пересекались немецкие и русские традиции именования, что не редкость для территорий Прибалтики и западных губерний Российской империи.

В православной традиции имя Матфей почитается особо. Известно пять святых покровителей этого имени: праведный Матфей, чья память приходится на 25 апреля; апостол и евангелист Матфей, почитаемый 13 июля; апостол Матфий, память которого отмечают 22 августа; преподобный Матфей Прозорливый, Печерский, с днями памяти 11 и 18 октября; а также праведный Фулвиан, он же Матфей, князь Ефиопский, почитаемый 29 ноября. Обилие святых покровителей делало имя распространённым, а значит, и производные от него формы могли возникать независимо в разных семьях.

Впрочем, есть и другая версия происхождения, менее очевидная, но любопытная. Нельзя исключать, что в основе фамилии лежит прозвище, образованное от эстонского слова toes — «костяк, основа». В таком случае прозвище могло характеризовать человека крепкого сложения или же того, кто был опорой семьи и рода. Эта версия подкрепляет предположение о возможном прибалтийском следе в истории семьи, хотя и уступает по вероятности версии с именем Матфей.

Что бы ни было верным, фамилия Тоескин представляет собой памятник европейской письменности и культуры, в котором причудливо соединились древнееврейское имя, немецкая краткая форма и русская словообразовательная модель. Процесс формирования фамилий был длительным, и окончательно говорить о точном месте и времени возникновения фамилии Тоескин можно лишь после глубоких генеалогических изысканий, которые могли бы подтвердить или опровергнуть ту или иную гипотезу.