Фамилия Толески звучит не по-русски, и это ключ к её разгадке. Она образована по модели, типичной для Македонии и западной Болгарии: суффикс -ски/-ска, а перед ним основа, оканчивающаяся на гласную. В русском языке такой суффикс обычно указывает на польское или украинское происхождение, но здесь работает другая традиция. В македонском и болгарском языках фамилии на -ски часто означают «сын такого-то» или «выходец из такого-то места», причём основа может быть как именем, так и прозвищем.

Основа «Толе» — это, скорее всего, краткая или уменьшительная форма личного имени. Скорее всего, это производное от имени Тодор (болгарский и македонский вариант Фёдора). В говорах Балкан «Толе» могло возникнуть из Тодор так же, как в русском «Толя» из Анатолия. Таким образом, Толески — это «сын Толе», то есть потомок человека по имени Тодор. Вторая версия, менее вероятная, — что «Толе» восходит к турецкому слову «töle» (плата, возмещение) или местному прозвищу, но в фамилиях на -ски обычно закрепляется личное имя, а не нарицательное слово.

Географически фамилия Толески почти наверняка указывает на Македонию (Северную Македонию) или приграничные районы Болгарии. В России и Украине она встречается редко и, как правило, принадлежит потомкам переселенцев с Балкан, например, болгар, которые в XIX веке переезжали в Бессарабию и Таврию. Внутри македонского ареала эта фамилия не считается редкой, но и не входит в число самых распространённых — она держится на уровне местных, деревенских или городских родов.

По сословному происхождению предки Толески, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками. Фамилии на -ски в этом регионе не давали дворянства, как в Польше; они просто фиксировали родовую принадлежность. Если искать аналогию в русской культуре, то фамилия Толески ближе к формату «Тодоров» или «Фёдоров», но с характерным южнославянским суффиксом.