Фамилия Толокунская — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную основу. Перед нами типичная «-ская» фамилия, а такие в массе своей образовывались от названий населенных пунктов (сел, деревень, усадеб). Носитель такой фамилии — выходец из места, которое называлось Толокуны или Толокунь.

Где искать это место? Скорее всего, на западе или юго-западе бывшей Российской империи — в Беларуси или на Украине. Там суффикс «-ун» в названиях встречается чаще, чем в северорусских землях. Например, в Житомирской области Украины есть село Толокунь. Именно от него и могла пойти фамилия Толокунский/Толокунская. Первым носителем был помещик, владевший этим селом, или его крепостной, которого записали по месту жительства: «Иван из Толокуни» — Иван Толокунский.

Основа «толок-» прозрачна: она от глагола «толочь» (толокти). В древнерусском языке «толокно» — это мука из поджаренного овса, которую не мололи, а толкли в ступе. Но напрямую связывать фамилию с этим блюдом рискованно. Прозвище Толокун мог получить либо человек, занимавшийся толчением зерна (работник на крупорушке), либо, что вероятнее при географической версии, — житель местности, где рос овес и делали толокно.

Словообразовательная модель проста: корень «толок-» + суффикс «-ун» (образует название лица по действию: бегун, говорун) + типичный дворянский или польско-шляхетский суффикс «-ск-» и окончание «-ая». Двойной суффикс — «-ун-ск-» — ключевая деталь. Он говорит о том, что фамилия вряд ли крестьянская (крестьян чаще писали с суффиксами -ов, -ин). Толокунская — это фамилия либо обедневшего шляхтича, либо священника, либо человека, получившего фамилию при переписи по названию своего хутора или деревни.

Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Толоку́нская. Встречаются варианты написания с одной «н» (Толокунская) — это норма для дореволюционных документов, где путали суффиксы -ск- и -цк-. Если ваши предки писались через «о» во втором слоге (Толоканская), это могло быть искажением при записи малограмотным писарем, но корень «толок-» там сохраняется.

В XIX веке фамилия фиксируется в основном в Киевской и Волынской губерниях. Встретить Толокунскую в Сибири или на Урале — верный признак переселенческой волны конца XIX — начала XX века.