Фамилия Толокунский почти наверняка указывает на географическое происхождение рода: её основал человек, переехавший из села Толокунь. Это место существует и сегодня — оно расположено на Украине, в Вышгородском районе Киевской области, на правом берегу Днепра. Такой тип фамилий, образованных от названия местности, типичен для носителей фамилий на -ский/-цкий: их получали дворяне по своим владениям, но гораздо чаще — выходцы из сёл и местечек, которые селились в другом месте и получали прозвище по прежнему месту жительства.

Название села Толокунь восходит к украинскому слову «толока». У этого слова несколько значений, и все они связаны с сельским бытом. Толокой называли место, служащее пастбищем для скота, а также свободный участок на окраине села, где гуляла молодёжь. Кроме того, на Украине и в южной России толокой называли совместную помощь соседей в срочной работе, например, в жатве или строительстве, — обычай, когда хозяин созывал людей, а те работали за угощение. Так что первопоселенец, давший имя селу, мог жить у пастбища, а мог получить прозвище по участию в таких общинных работах.

Обратите внимание на форму: в современном написании фамилии нет мягкого знака — Толокунский, а не Толокуньский. Это следствие исторических изменений в языке: сочетание «ньс» упростилось, мягкий знак исчез из произношения и написания. Та же модель работает в парах вроде Тверь — тверской. Поэтому потомок человека, которого в документах могли записать как Толокуньский, со временем стал писаться как Толокунский.

Сам суффикс -ский в фамилии указывает на притяжательное значение «относящийся к Толокуни», то есть «тот, кто из Толокуни». Такие фамилии на -ский были особенно распространены среди украинской и польской шляхты, но в XVIII–XIX веках их активно получали и крестьяне, и казаки при переписях, особенно после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным массово присваивали фамилии по месту рождения или прежнего проживания.

Встречаются и родственные фамилии: Толоконников, Толоконцев, Толокнов — но они образованы не от названия села, а напрямую от слова «толокно» (овсяная мука) или от прозвища Толокно. Толокунский стоит в этом ряду особняком: его основа — не продукт питания, а именно топоним. Это важно, потому что позволяет с высокой долей уверенности говорить о конкретной географической точке, откуда пошёл род.