Фамилия Тололина — яркий пример того, как малый на первый взгляд суффикс может рассказать о происхождении больше, чем основа. Она образована с помощью типичного для русских фамилий суффикса -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Тололин, то есть сын Тололи или человек из семьи Тололи. Женская форма Тололина — естественное грамматическое окончание для дочери или жены Тололина. Но ключ к разгадке — в основе «Толол-», которая не является ни крестильным именем, ни очевидным ремеслом.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «толола» или «тололить». В русских говорах, особенно северных и сибирских, «тололить» означало «толочься», «суетиться без толку», «болтаться под ногами». Человек, получивший прозвище Толола, мог быть непоседой, суетливым или, наоборот, медлительным, «толкущимся» на месте. Прозвища по характеру поведения — один из древнейших пластов русских фамилий, и здесь не требуется искать более сложных объяснений.

Вторая, менее распространённая гипотеза отталкивается от звукового сходства с тюркскими корнями. В некоторых тюркских языках «толу» означает «полный», «целый». Прозвище Толол мог получить человек плотного телосложения. Однако русская словообразовательная модель с суффиксом -ин для прозвищ-характеристик встречается гораздо чаще, чем заимствованные основы с тем же суффиксом, поэтому версия с «тололить» выглядит убедительнее.

Фамилия встречается спорадически, без ярко выраженного регионального центра. Больше всего записей о Тололиных приходится на центральные и северные области России — Вологодскую, Костромскую, Кировскую. Это косвенно подтверждает диалектную версию: именно в этих краях слово «тололить» было в ходу. Среди однокоренных фамилий — Толокин (от «толока» — совместная работа), Толочков, но Тололина стоит особняком: её основа не связана ни с хлебом, ни с молотьбой, а чисто с бытовым прозвищем.

В дореволюционных метрических книгах Тололины встречаются в основном среди крестьян и мещан. Дворянских родов с такой фамилией нет — это фамилия простого люда, где прозвище давали по самой заметной черте. Со временем, как и многие «говорящие» прозвища, она утратила связь с исходным значением и стала просто фамилией, за которой стоит живой портрет предка — суетливого, непоседливого или, напротив, основательного человека.