Фамилия Тоболина хранит память о прозвище дальнего предка — Тоболя. Само прозвище, судя по всему, связано с нарицательным словом «тоболка», у которого было два основных значения: «сума, сумка, котомка, калита» и «ватрушка, левашник, пирог с начинкой». Отталкиваясь от первого значения, можно предположить, что прозвище относилось к «профессиональным» именованиям: основатель фамилии мог заниматься изготовлением или продажей сумок. Второе значение указывает на возможную связь с пекарским или поварским ремеслом. Впрочем, есть и третья трактовка: тоболкой в некоторых говорах называли состоятельного, зажиточного человека, так что прозвище могло подчеркивать достаток.

Отдельная гипотеза связывает фамилию не с предметом быта, а с географией. Тобол — крупная река в Казахстане и России, левый приток Иртыша. Вполне вероятно, что предок Тоболиных родился или подолгу жил на берегах этой реки, и прозвище Тоболя закрепилось за ним как указание на место. Такая модель образования фамилий от гидронимов встречается часто, хотя в случае с Тоболиной она менее очевидна, чем версия с «тоболкой»: суффикс -ин в фамилии естественнее ложится на прозвище Тоболя, образованное от нарицательного слова.

Морфологически фамилия проста: основа Тобол- и патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность потомку человека по прозвищу Тоболя. Форма Тоболина — женская или родительная форма мужской фамилии Тоболин, что типично для русских фамилий. В мужском варианте ударение, скорее всего, падает на второй слог — Тобо́лин, хотя в устной речи встречаются колебания.

Сословной принадлежности предков по одной фамилии не определить: прозвище Тоболя могли носить и крестьяне, и посадские люди, и служилые. Изготовитель сумок, пекарь или человек, перебравшийся с берегов Тобола, — все они могли стать родоначальниками этой фамилии в разных регионах. Точных данных о распространении фамилии в исторических документах мало, но сам факт, что она сохранилась до наших дней, говорит о том, что прозвище оказалось живучим и переросло в устойчивое семейное именование.