Фамилия Тоболинский — яркий пример «географической» фамилии, образованной по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты. Её основа — название населённого пункта Тоболин или Тоболино. Такие топонимы встречаются в Польше (например, деревня Тоболин в Люблинском воеводстве) и на западе современной Беларуси. Человек, получивший фамилию Тоболинский, скорее всего, был либо владельцем такого места, либо выходцем оттуда, переселившимся и взявшим имя по прежнему месту жительства.

Суффикс -ский (польск. -ski) указывает на принадлежность к месту или роду. В Речи Посполитой фамилии на -ский были маркером дворянского статуса: их носили мелкопоместные шляхтичи, владевшие хотя бы клочком земли. Однако в XIX веке, после разделов Польши, такие фамилии массово присваивали и крестьянам при переписях — просто по названию деревни. Поэтому Тоболинский не обязательно потомок аристократа: предок мог быть крепостным, записанным по месту жительства.

Что касается корня «Тобол-», он не связан с сибирской рекой Тобол. В польском и белорусском диалектах слово «тобола» означало «сума», «котомка» или «мешок». В переносном смысле так могли прозвать неповоротливого или медлительного человека. Однако в фамилии Тоболинский этот корень, скорее всего, топонимический: название села могло произойти от фамилии первого поселенца Тобола (прозвище по мешку или по внешности), а уже от села образовалась фамилия его жителей.

В написании возможны варианты: Тоболинский, Тоболински, Тоболиньский (с мягким знаком). В дореволюционных документах фамилия могла фиксироваться через «i» или «ы» — Тоболинскій. Географически она чаще всего встречается в западных областях России, в Беларуси и среди потомков переселенцев из западных губерний в Сибирь и на Урал. Социальный состав носителей был пёстрым: от мелкопоместных дворян до крестьян и мещан.

Если ваши предки носили эту фамилию, ищите корни в треугольнике Брест — Гродно — Белосток. Там до сих пор существуют деревни с похожими названиями, и именно оттуда в XIX веке шла миграция на восток.