Фамилия Тоболева хранит память о прозвище дальнего предка — Тоболя. Сама форма фамилии проста и прозрачна: это притяжательное прилагательное с суффиксом -ев, отвечающее на вопрос «чей?». То есть Тоболева буквально означает «дочь или жена Тоболи», а в более широком смысле — «из рода Тоболи». Мужской вариант, Тоболев, образован по той же модели, что и тысячи других русских фамилий от прозвищ и личных имён, оканчивающихся на мягкий согласный.

Что стояло за прозвищем Тоболя — вопрос открытый, и здесь есть две основные версии. Первая связывает его с нарицательным «тоболка». В разных говорах так называли и суму, котомку, калиту, и ватрушку, левашник, пирог с начинкой. Если исходить из этого значения, прозвище могло относиться к «профессиональным» именованиям: предок мог шить сумки или торговать ими, а мог быть пекарем или поваром, и тогда прозвище закрепилось за ним по роду занятий. Впрочем, есть и другой поворот: тоболкой в переносном смысле могли назвать человека зажиточного, «при деньгах», у которого и сума полна, и стол не пуст. Такое прозвище скорее отражало достаток, чем профессию.

Вторая гипотеза выводит прозвище от гидронима Тобол — реки, левого притока Иртыша, протекающей по территории современного Казахстана и России. В этом случае Тоболей называли человека, родившегося на берегах Тобола или долго там жившего. Такие «географические» прозвища в старину были обычным делом: человека могли записать по реке, городу или местности, откуда он пришёл. Обе версии имеют право на существование, но первая, от «тоболки», выглядит чуть правдоподобнее: она объясняет прозвище через бытовую лексику, которая была у всех на слуху, тогда как река Тобол известна далеко за пределами своего бассейна и вряд ли стала бы основой для прозвища вдали от неё.

Сама фамилия Тоболева — редкая и нечастотная. Она не входит в число массовых русских фамилий, и это делает её ещё более ценной для потомков: за ней стоит не усреднённая история, а конкретный человек с конкретным прозвищем. Со временем прозвище Тоболя закрепилось за ним как основное именование, а уже его дети и внуки получили фамилию по отцу — Тоболевы. Так что, независимо от того, был ли предок пекарем, сумщиком или человеком с берегов Тобола, сама фамилия — это живая ниточка к нему, протянутая через несколько столетий.