Фамилия Тоболевич — это отчество, образованное от прозвища Тоболя. Чтобы понять её происхождение, нужно разобраться, откуда взялось само прозвище, и здесь есть две основные версии.

Первая версия ведёт к нарицательному слову «тоболка». В русских говорах так называли суму, котомку, калиту, а также ватрушку или пирог с начинкой. Если прозвище Тоболя связано с первым значением, то перед нами «профессиональное» именование: предок мог шить сумки или торговать ими. Если же в основе лежит второе значение, то основатель фамилии, вероятно, был пекарем или поваром. Впрочем, есть и третья возможность: тоболкой в переносном смысле могли называть состоятельного, зажиточного человека — того, у кого «полная сума». В этом случае прозвище отражало бы не род занятий, а достаток.

Вторая гипотеза связывает прозвище с гидронимом Тобол — рекой в Казахстане и России, левым притоком Иртыша. Человек, родившийся на берегах Тобола или долго живший там, вполне мог получить прозвище Тоболя по месту жительства. Такая практика была распространена: переселенцев часто называли по рекам и городам, из которых они пришли.

Какая версия правдоподобнее? Первая — с нарицательным «тоболка» — выглядит надёжнее хотя бы потому, что не требует допущения о переезде. Прозвища от названий рек встречаются, но обычно они закрепляются за человеком вне его малой родины, а не там, где эту реку знают все. Слово же «тоболка» в значении «сума» или «пирог» даёт более естественный повод для прозвища.

Сама фамилия образована по типичной для западнорусских земель модели с суффиксом -евич, который указывает на отчество: Тоболевич — сын Тоболи. Такая форма характерна для белорусских и украинских фамилий, а также для фамилий, сложившихся на территории бывшего Великого княжества Литовского. Это косвенно подтверждает, что прозвище Тоболя бытовало именно там, а не в Сибири, где протекает река Тобол.

Как бы то ни было, потомок человека по прозвищу Тоболя со временем получил фамилию Тоболевич, и сегодня она сохраняет память о прозвище, которое могло относиться либо к ремеслу, либо к достатку, либо к месту жительства.